from pywinauto.application import Application

app = Application(backend='uia').start('calc')
dlg = app.window(title='Калькулятор')
#dlg.dump_tree()#вывод в консоль доступных идентификаторов

dlg.child_window(title='4', control_type='Button').click()
dlg.child_window(title='Сложение', control_type='Button').click()
dlg.child_window(title='8', control_type='Button').click()
dlg.child_window(title='Равно', control_type='Button').click()