Тесты проводились на Windows 7
Запустим калькулятор и выполним операцию сложения 4 + 8
Для получения списка элементов формы(идентификаторов) в виде дерева нужно раскомментировать строчку dlg.dump_tree()

calc.py

from pywinauto.application import Application
 
app = Application(backend='uia').start('calc')
dlg = app.window(title='Калькулятор')
#dlg.dump_tree()#вывод в консоль доступных идентификаторов
 
dlg.child_window(title='4', control_type='Button').click()
dlg.child_window(title='Сложение', control_type='Button').click()
dlg.child_window(title='8', control_type='Button').click()
dlg.child_window(title='Равно', control_type='Button').click()

Для подключения к окну ранее запущенного приложения можно использовать

app = Application(backend='uia').connect(title='Калькулятор')

Для поиска окна ранее запущенного приложения с использованием регулярных выражений

app = Application(backend='uia').connect(title_re=u'.*алькул.+')